مقدمه
بخش آزمایشگاهی یک دوره مقدماتی شیمی آلی مکمل قسمت درسی است ,در اینجا به طور مستقیم می آموزید که ترکیبها وواکنشهایی که در درس توصیف می شوند تنها علایم اختصاری نیستند.به علاوه حتی بسیاری از مفاهیم نظری را که دردرس مورد بحث قرار می گیرند می توان در سطح مقدماتی آزمایش کرد و متوجه خواهید شدکه جمع آوری و تفسیر نتایج به قالب نظری موضوع صورت واقعی می دهد.
ولی به احتمال زیاد مهمترین هدف این آزمایشگاه ایجاد آشنایی به فنون عملی شیمیدان آلی با تجربه است. مسلما فراگیری طرز کار با مواد شیمیایی آلی و به کار بردن صحیح دستگاهها قسمت ضروری آموزش شیمیدان است. نکته ای که کمتر بدیهی ولی به همین اندازه اهمیت دارد آن است که آموزش تقرب علمی به کار آزمایشگاهی به آنچه فن خوب تجربی نامیده می شود منتهی می شود. در بندهای زیر بیشنهادهایی برای کمک به توسعه فن خوب می شود.
هیچگاه آزمایشی را شروع نکنید مگر اینکه مفهوم کلی آن آزمایش و دلایل اعمال مبهم آن را درک کنید .این کار مستلزم آن است که آزمایشی را قبل از آمدن به آزمایشگاه مطالعه (نه فقط خواندن) کنید.به همین دلیل معمولا"تجربه های آزمایشگاهی را به جزدر شرایط غیر عادی چند روز قبل تعیین می کنند.در صورتی که خوب آماده باشید نه تنها کارتان در آزمایشگاه بهتر می شود بلکه از نظر معلومات و همچنین نمره نیز بهره بیشتری می برید .
پاکیزگی قسمت مهمی از کار در آزمایشگاه به حساب می آید. عدم توجه در بکار بردن مواد شیمیایی نه تنها ممکن است به نتایج ناچیزی منجر شود بلکه اغلب مطمئن هم نیست همچنین بی دقتی در سوار کردن دستگاهها نه تنها به ظاهر ناخوشایند است بلکه خطرناک هم هست.دستور کارهایی که داده شده باید به دقت دنبال شوند .گرچه ممکن است در ابتدا دلیل این کار برای دانشجوی مبتدی روشن نباشد, ولی معمولا" دلیلی برای آن وجود دارد و باید هر تجربه را دقیقا" به همان روشی که توضیح داده شده انجام داد .
بدین طریق امیدوارم احساس نکنید که دستور کتاب آشپزی را دنبال می کنید. با کسب تجربه بیشتر در فنون آزمایشگاه آلی حتی ممکن است روشهای دیگری را برای انجام آزمایش , خالص کردن محصول و... پیدا کنید. ولی از نظر ایمنی عاقلانه است که هر طرح تازه ای را با مربی خود در میان گذارید در دوره های پیشرفته تر می توانید انتظار داشته باشید ابتکار شیمیایی خود را آزادانه تر بکار برید.
یکی از با ارزشترین خصایلی که می توانید به عنوان یک آزمایشگر نشان دهیدآن ا ست که در طی مراحل آزمایش مراقب باشید. وقتی قطره ای از معرف را به محلول اضافه می کنید ببینید که آیا تغییر رنگ زود گذری صورت می گیرد؟ آیا رسوبی تشکیل می شود؟ آیا واکنش گرمازایی می دهد؟ ممکن است هنگام عمل چنین مشاهداتی بی اهمیت به نظر آید ولی بعدا" ثابت می شود که برای تفسیر نتایج تجربی بسیار ضروری هستندباید تمام این مشاهدات را ثبت کرداین عمل ما را به موضوع دفترهای یاداشت می رساند.سبک نگارش تا حدودی قابل تغییر است ولی ثبت صحیح نتایج تجربی در دفتر یادداشت اجازه نمی دهد که چندان آزادی تحریر ادبی داشته باشیم.
دقت,مشاهده و ثبت کامل شروطی اساسی یک توصیف تجربی خوب هستند.معمولا" باید نتایج را خلاصه کردو از هر آزمایشی نتیجه گیری کرد.
عنوان آزمایش:
شناسایی الکل ها
شماره آزمایش: .....................................................
وسایل مورد نیاز: 1-جا لوله ای 2-لوله آزمایش (4 عدد) 3-پی پت (2 عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نیاز: 1-اسید هیدرو کلریک 2- 1-پروپانول3-ایزو پروپیل الکل4-ترسیو بوتانول
5- ید 6-پتاسیم یدید 7- سود 8- متانول
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
شناسایی الکلها
تست متداول برای الکلها یا اجسامی که دارای گروههای قابل اکسید شدن نظیر آلدئیدها می باشد تست اسید کرومیک است . تست لوکس و تست یدوفرم اطلاعات بیشتری راجع به ساختار الکل مورد نظر می دهند.
شرح عملی
در سه لوله آزمایش 5/0 میلی لیتر از سه نوع الکل داده شده به طور جداگانه بریزید بسرعت 3 میلی لیتر از معرف لوکاس(مخلوط با نسبت برابر هیدرو کلریک اسید وروی کلرید )بیفزائید. سر لوله های آزمایش را با چوب پنبه بسته و محتویات آن را تکان بدهید. سپس مخلوط را به حال خود رها کنید . الکل های نوع سوم بسرعت کدر می شوند , الکل های نوع دوم پس از پنج دقیقه کدر می شوند وتشکیل امولسیون می دهند , والکل های نوع اول کمتر از یک ساعت جواب نمی دهند .
آزمایش بعدی با هیدروکلریک اسید غلیظ (بجای معرف ) انجام دهید . این معرف فعالیت کمتری دارد . برای الکل های نوع سوم حدود 5 دقیقه زمان می برد .
تست یدوفرم
این آزمایش برای ساختارهای مولکولی خاص RCHOHCH3 که R نیز می تواند هیدروژن باشد, طرح ریزی می گردد. این آزمایش به اکسید شدن الکل به RCOCH3 در اولین مرحله بستگی داشته , که سپس قطع اتصال رخ داده ورسوب زرد روشن یدوفرم بدست می آید.
درون یک لوله آزمایش 150 میلی لیتری 3 قطره ازمایع مورد نظر یا 50 میلی گرم از نمونه جامد بریزید وبه آن 2 میلی لیتر آب و 2 میلی لیتر سود 10% اضافه کنید . سپس قطره قطره محلول 10% ید در یدور پتاسیم را توام با بهم زدن مخلوط به آن بیفزائید تا اینکه رنگ قهوه ای پایدار که نشانه زیادی I2 است بوجود آید.
با برخی از ترکیبات , بی درنگ رسوب یدوفرم در سرما تهیه می شود . اگر در مدت 5 دقیقه رسوب ظاهر نشد , محلول را تا 60 درجه سانتی گراد در حمام آب گرم حرارت رهید . برای ترکیباتی که بخوبی در آب حل نمی شوند جسم را درون متانول خالص حل کنید.
یدوفرم بصورت کریستالهای زرد لیمویی بشکل هگزاگون بوجود می آید که دارای بوی مشخصه است.این جسم جامد را پس از صاف نمودن توسط صاف نمودن توسط صافی خلاء جمع آوری نموده و با گرفتن نقطه ذوب آنرا مشخص سازید .
عنوان آزمایش:
شناسایی آلدهید و کتون از یکدیگر
شماره آزمایش: .....................................................
وسایل مورد نیاز: 1-جا لوله ای 2-لوله آزمایش (4 عدد) 3-پی پت (2 عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نیاز: 1-معرف شیف 2-فر مالدهید3-استون4-استالدهید
نام آزمایش کننده:
نام همکاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوری:
آزمون تولنز:
آلدهید ها به آسانی اکسید می شوندو به این ترتیب شنا سایی و از کتونها متمایز می شوند . آلدهید ها با شناساگرتولنز جواب مثبت می دهندولی کتون ها جواب مثبت نمی دهند .
چند ترکیب دیگر نیز که به آسانی اکسید می شوند مانند بعضی از آمینها و فنولها در آزمایش تولنز جواب مثبت می دهند ولی این ترکیبات در آزمایش با 2و4-دی نیترو فنیل هیدرازین جواب مثبت نمی دهند.
آزمون شیف:
آزمون شیف یک آزمون بسیار حساس میباشد(برای آلدهیدها)یک آلدهید با واکنشگر شیف واکنش می دهدویک محلول بنفش رنگ بوجود می آورد.
وا کنش معرف شیف با آلد هید ها :
آزمون یدوفرم :
کتون تحت تاثیر ید و سدیم هیدروکسید قرار می گیرد وکتونی با ساختار RCOCI3 تولید می کند که درآن R برابر H یا یک گروه آلکیل یا آریل است. که در نهایت منجر به تولید رسوب زرد یدفورم می شود.
فرمول کلی آلدهید هاوکتون ها: CnH2nO
در جدول زیر نام و ساختار چند کتون وآلدئید ساده آورده شده است :